először is azért jár a sudo-ért korbács, mert minden utasításra egyesével usert váltani az egyfajta forkbomba. ha ennyi utasítást akarsz végrehajtani rootként, egymás után, akkor sudozzál egy root shellt, és utána pakold bele.

másodszor meg azért, mert a sudo egy windows userek miatt bevezetett betegség. ne kapd el, nem jó.

meg vannak ilyen apróságok, hogyha loop-pal mountolod az image-t, akkor a debootstrap miért image-t csinál? hint: nem azt csinál, fájlrendszerbe telepít kezdő oprendszert. a chroot elhagyását meg rosszul copypastéztad.